Das Castello di Volpaia ist eine Befestigung aus dem frühen Mittelalter bei Radda in Chianti in der Provinz Siena in der italienischen Region Toskana. Heute befindet sich im Castello di Volpaia ein Weingut mit Übernachtungsmöglichkeiten. Neben den Weinbergen gehört auch ein Olivenhain mit Ölmühle zum Castello di Volpaia.